Theo văn bia chùa Hương Nghiêm (Hà Nội), năm 1077, sau kháng chiến chống Tống, thiền sư Đạo Dung nhờ Lưu Khánh Đàm sửa chùa, Lưu Khánh Đàm sau đó chuyển lại lời cho Thái úy Lý Thường Kiệt.[1] Sự kiện trên chứng minh thời gian này Lưu Khánh Đàm đã trở thành quan lại triều đình hoặc là thuộc quan của Lý Thường Kiệt.

Đến cuối thời Lý Nhân Tông, Lưu Khánh Đàm giữ chức Thái úy. Tháng 12 năm 1127, Nhân Tông ốm nặng, trước khi băng hà đã triệu kiến Lưu Khánh Đàm vào cung để phó thác.[2] Năm 1128, Thái tử Lý Dương Hoán lên ngôi vua, tức Lý Thần Tông, cho Lê Bá Ngọc thay ông làm Thái úy. Đến năm 1129 thì lại trở lại chức cũ.[3][4]

Tháng 3 năm 1136, Lưu Khánh Đàm qua đời, sau Lê Bá Ngọc một năm. Dương Anh Nhĩ cũng qua đời cùng năm. Thừa dịp nhà Lý mất nhiều trụ cốt, năm 1137, Chân Lạp tấn công Đại Việt.[4]

Lưu Khánh Đàm có em trai là Lưu Ba, cũng là một đại thần nhà Lý.[5]